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La Síntesis de Kolbe y la aspirina

El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez.

Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.

La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125°C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico.

El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.

La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado.

El epónimo proviene de los químicos alemanes Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) y Rudolf Schmitt (1830-1898).

Otra explicación:

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regio selectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido. El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilo fenólico del ácido Salicílico.

Fuentes varias.
Publicado por el Prof. Daniel Aníbal Galatro
Esquel - Chubut - Argentina

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