Alcoholes. Propiedades generales y químicas.

La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».


Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicinaen Montpellier. La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
 
En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.


Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol.
Su formula química es CH3CH2OH.
 
Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH

Propiedades generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.

Propiedades químicas de los alcoholes
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
 
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Oxidación de alcoholes
1. Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
2. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
3. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
 
Propiedades generales y químicas de los alcoholes
http://www.monografias.com/cgi-bin/jump.cgi?ID=143670

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Ejemplos de nomenclatura

El "sulfuro ferroso" será el nombre de la sal no oxigenada (-uro) formada a partir del ácido sulfhídrico (Azufre combinado con Hidrógeno) y el hidróxido ferroso (en el que el Hierro utiliza solamente 2 de sus 3 electrones compartibles).

El "cloruro férrico" será el nombre de la sal no oxigenada (-uro) formada a partir del ácido clorhídrico (Cloro combinado con Hidrógeno) y el hidróxido férrico (en el que el Hierro utiliza sus 3 electrones compartibles).

El "hipobromito cúprico" será el nombre de la sal oxigenada (-ito) formada a partir del ácido hipobromoso (óxido hipobromoso disuelto en agua en el que el Bromo utiliza la menor de sus posibilidades compartiendo solamente 1 de sus 7 electrones disponibles) y el hidróxido cúprico (en el que el Cobre utiliza sus 2 electrones compartibles).

El "sulfato cálcico" será el nombre de la sal oxigenada (-ato) formada a partir del ácido sulfúrico (óxido sulfúrico disuelto en agua en el que el Azufre utiliza la mayor de sus posibilidades compartiendo sus 6 electrones disponibles) y el hidróxido cálcico (en el que el Calcio utiliza su única posibilidad de ceder o compartir 2 electrones). Como el Calcio no tiene otra posibilidad, el óxido, el hidróxido y, en este caso, el sulfato sería suficiente denominarlos "de calcio", porque hay uno solo de cada tipo.

Por tanto es suficiente tener un buen conocimiento de los números de oxidación (valencias) de los elementos en sus combinaciones más comunes y de estas reglas para poder denominarlos adecuadamente, o para, a partir del nombre, poder escribir correctamente la fórmula del compuesto.

Lo que hemos dicho al hablar de los elementos químicos vale también para los compuestos, en lo que hace a "conocer la familia".
La práctica es la que permite reconocer fácilmente las diferentes fórmulas que representan los diferentes compuestos,
especialmente los que más utilicemos diariamente.
No es más difícil relacionar el nombre del sulfato cúprico con ese compuesto que relacionar a Arquímedes de Siracusa con la Filosofía griega.

Prof. Daniel Galatro

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Combinación de ácidos con hidróxidos

Combinación de los hidrácidos con los hidróxidos:

Las moléculas de hidrácidos son carenciadas electrónicamente, en tanto que las moléculas de los hidróxidos tienen la tendencia de ceder electrones.
Es lógico que, cuando los iones de un hidrácido colisionan con los iones de un hidróxido, se produzca una reacción química llamada "neutralización", en la que el H+ del hidrácido se combinará con el OH- para formar H2O (agua) (elemento abundantísimo en nuestra biosfera).

El ión negativo remanente del hidrácido y el ión positivo remanente del hidróxido, cuando el agua desaparezca del medio (por ejemplo, por evaporación) formarán un compuesto generalmente cristalino denominado "sal" que no contendrá oxígeno.

Combinación de los oxácidos con los hidróxidos:

También las moléculas de los oxácidos reaccionan con las moléculas de los hidróxidos para que ambas puedan disminuir su energía distribuyendo mejor sus electrones.
Cuando un oxácido choca con un hidróxido, se neutralizarán y formarán agua, dejando como remanentes sus iones que, al desaparecer el agua, se integrarán en una "sal" que contendrá oxígeno.

Reglas de nomenclatura de las sales:

· El nombre de una sal depende de los nombres de los ácidos e hidróxidos que la formaron. El ácido condiciona el primer término del nombre, en tanto que el hidróxido condiciona el segundo.
· Un ácido no oxigenado, cuyo nombre termina en "hídrico", formará una sal no oxigenada cuyo anión tendrá un nombre terminado en "uro". Por ejemplo, el "ácido clorhídrico" formará "cloruros".
· Un ácido oxigenado cuyo nombre es "hipo...oso", formará una sal oxigenada llamada "hipo...ito de...". Por ejemplo, el "ácido hipobromoso" formará "hipobromitos".
· Un ácido oxigenado cuyo nombre es "...oso", formará una sal oxigenada llamada "...ito". Por ejemplo, el "ácido nitroso" formará "nitritos".
· Un ácido oxigenado cuyo nombre es "...ico", formará una sal oxigenada llamada "...ato". Por ejemplo, el "ácido carbónico" formará "carbonatos".
· Un ácido oxigenado cuyo nombre es "per...ico", formará una sal oxigenada llamada "per...ato". Por ejemplo, el "ácido perclórico" formará "percloratos".

· En Argentina, suele utilizarse un poema sin sentido para estas reglas de nomenclatura de las sales oxigenadas: "oso chiquito, pico de pato", que posibilita recordar que "los ácidos terminados en oso dan sales terminadas en ito, y los ácidos terminados en ico dan sales terminadas en ato" (¿la conocías?).

· El aporte que al nombre de la sal realiza el hidróxido aparece, hemos dicho, en el segundo término del nombre. Si el hidróxido termina en "...oso" la sal terminará también en "...oso". Si el hidróxido termina en "...ico", la sal terminará también en "...ico"

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Combinaciones con oxígeno

· Cuando un elemento, metálico o no metálico se combina con oxígeno, forma siempre un óxido, en el que, compartiendo electrones con el oxígeno o cediéndoselos, el elemento queda con carga positiva.

El oxígeno siempre gana 2 electrones en la combinación.

Pero los óxidos de los metales no tienen igual comportamiento que los óxidos de los no metales, por los que los diferenciaremos a continuación.

Combinación de un metal con oxígeno:

· Cuando el óxido de un metal se disuelve en agua, forma un compuesto llamado "hidróxido", que tiene exceso molecular de electrones, es decir, tendencia a cederlos. Esta propiedad se denomina "carácter básico" y, por ello, los óxidos de los metales se denominan "óxidos básicos".

Combinación de un no metal con oxígeno:

· Cuando el óxido de un no metal se disuelve en agua, forma un compuesto llamado "ácido", que tiene defecto molecular de electrones, es decir, tendencia a ganarlos.

Esta propiedad se denomina "carácter ácido" y, por ello, los óxidos de los no metales se denominan "óxidos ácidos".

Como antiguamente estos óxidos se obtenían solamente por deshidratación de ácidos, se los suele denominar también "anhídridos" (sin agua).

Como los ácidos formados contienen oxígeno, pueden llamarse "oxácidos", para diferenciarlos de los "hidrácidos" que no lo contienen.

Reglas de nomenclatura de los óxidos:

Hay varias que se aplican simultáneamente.

Son fijadas por los Congresos de la IUC (International Union of Chemistry) y la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Veremos las de uso más frecuente.

· Como un elemento puede ceder o compartir uno o más de sus electrones de valencia, formará uno o más óxidos diferentes.

· Si solamente puede ceder o compartir un único número fijo de electrones, formará un único óxido que se denominará "óxido de ..." u "óxido ...ico".

Por ejemplo, el Aluminio, que sólo puede ceder 3 electrones, formará el óxido de aluminio: Al2O3 (también denominable "óxido alumínico").
· En cambio, el Hierro puede ceder o compartir, según la cantidad de oxígeno presente, 2 de sus electrones de valencia o los 3.

Esto hará que forme dos óxidos básicos diferentes.

El más habitual (en el que el Hierro cede 3 electrones) se denominará "óxido férrico" (Fe2O3), en tanto que aquél en el que, por no haber oxígeno suficiente, cede o comparte solamente 2 electrones, llevará el nombre de "óxido ferroso" (FeO).
· En general:

Si hay solamente una cantidad fija de electrones de valencia que puede perderse o compartirse, entonces será "óxido de ... " u "óxido ...ico".

Si hay dos posibles, el menor será "óxido ...oso" y el mayor "óxido ...ico".

Si hubiera tres posibles, el que menos cede formará uno menor que el "...oso" y se llamará menor que (hipo) "oso", es decir, "óxido hipo...oso", el siguiente "óxido ...oso", y el mayor "óxido ...ico".

Si fueran cuatro las posibilidades, habría que agregar uno mayor que (per) "ico", denominándose "óxido per...ico".

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Combinaciones con hidrógeno

· Cuando un elemento metálico se combina con el hidrógeno, forma compuestos en los que el metal pierde su electrón y el hidrógeno lo gana.

En general se denominan "hidruros".

Por ejemplo: Na+H- (hidruro de sodio).

Su nombre siempre lleva la denominación "hidruro de ...

El sufijo "uro" indica ausencia de oxígeno.

· Cuando un elemento no metálico se combina con el hidrógeno, forma compuestos en los que el hidrógeno pierde su electrón y el no metal lo gana.

En general se denominan "hidrácidos", aunque hay excepciones importantes, tales como el NH3 (amoniaco) y el H2O (agua).

Por ejemplo: Cl-H+ (ácido clorhídrico).

Salvo en las excepciones que utilizan nombres de fantasía, los compuestos se denominan "ácido ... hídrico".

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